韋比於1989年首次於羅瑟漢姆地區聯賽開始擔任球證，1993年開始擔任北部聯賽的助理裁判，兩年後升為主球證。1996年為英格蘭足球聯賽擔任助理裁判，在1998年提拔為足球議會聯賽的球證[3]。

2000年他進入了英格蘭足球聯賽球證名單，可以執法較高級別的賽事，3年後再被提升入英超球證名單，可以執法英格蘭最高級別聯賽－英格蘭超級聯賽[3]。2003年10月18日，他首次執法英超賽事，該場富咸對狼隊的賽事以0-0打平，共發出4面黃牌[4]。2005年，他被國際足協認可為國際球證，可以執法世界大型賽事[5]。

韋伯首個執法的國際賽是於2005年11月舉行的友誼賽，北愛爾蘭對葡萄牙，賽果為1-1。隨後執法了2006年歐洲U-21足球錦標賽兩場分組賽和一場準決賽。同年9月26日亦執法了他首場歐洲冠軍聯賽，賽事為布加勒斯特星隊對里昂。在2007年的英格蘭聯賽盃決賽中，由韋比執法，為阿森納對切爾西，最終切爾西以2-1擊敗阿森納。韋比在這場比賽中出示三面紅牌，是聯賽盃首次出現的[6]。

他亦是2008年歐洲國家盃12位球證之一，執法主辦國奧地利對波蘭的賽事。2009年，他成為2009年洲際國家盃的裁判，執法了兩場賽事。2010年，韋比成為當屆世界盃的主球證之一，並判法了4場賽事，當中包括決賽，乃史其中一位執法過歐聯決賽及世界盃決賽的主球證。

2014年8月6日，英格兰足球超级联赛官方网站宣布，韦伯退役，从此结束25年的裁判生涯。[7]